有机推断是高考的重点。主要是根据某有机物的组成和结构推断其同分异构体的结构；根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型；根据实验现象(或典型用途)推断有机物的组成或结构；根据反应规律推断化学反应方程式。 题型以填空题为主。命题多以框图的形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生的应用信息的能力。 二、有机推断题的解题方法 1.解题思路： 原题(结构、反应、性质、现象特征) \s\up7(顺推可逆推结论←检验 2. 解题关键 ： ⑴据有机物的 物理性质 ，有机物特定的 反应条件 寻找突破口。 ⑵据有机物之间的相互 衍变关系 寻找突破口。 ⑶据有机物 结构上的变化 ，及某些 特征现象 上寻找突破口。 ⑷据某些特定 量的变化 寻找突破口。 三、知识要点归纳 1、由反应条件确定官能团： 2 、根据反应物性质确定官能团 : 3/ 意有机反应中量的关系 ⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl 2 之间的数量关系； ⑵不饱和烃分子与H 2 、Br 2 、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系； ⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H 2 个数的比关系； ⑷－CHO与Ag或Cu 2 O的物质的量关系； ⑸RCH 2 OH → RCHO → RCOOH M M－2 M＋14 ⑹RCH 2 OH → CH 3 COOCH 2 R M M＋42 (7)RCOOH →RCOOCH 2 CH 3 (酯基与生成水分子个数的关系) M M＋28 (关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量) 四、典例讲评 【例1】 (2007年高考理综天津卷，19分)奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:4:1。 (1)A的分子式为______________。 (2)写出与A分子式相同的所有酯的结构简式：__________________________。 已知：①ROH＋HBr(氢溴酸) RBr＋H 2 O ② RCHO＋R CHO A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下： (3)写出A→E、E→F的反应类型：A→E_____________、E→F______________。 (4)写出A、C、F的结构简式：A________________________、C_______________________、F____________________。 (5)写出B→D反应的化学方程式________________________________________。 (6)在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式_______。A→G的反应类型为_____________。 ［答案］ (1)C 4 H 8 O 2 。(2)CH 3 CH 2 COOCH 3 、CH 3 COOCH 2 CH 3 、HCOOCH 2 CH 2 CH 3 、HCOOCH(CH 3 ) 2 。 (3)取代反应、消去反应。(4) 、CH 3 CHO、 。 (5) 2 ＋＋2H 2 O。 (6) ，氧化反应。 【 例2 】(2007年高考理综重庆卷，16分) 有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C 5 H 8 O 2 ，有关的转化关系如图所示，已知：A的碳链无支链，且1 mol A能与4 mol Ag(NH 3 )OH完全反应；B为五元环酯。 提示：CH 3 —CH=CH—R CH 2 Br—CH=CH—R (1)A中所含官能团是___________________。 (2)B、H结构简式为_______________________、_____________________。 (3)写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示) D→C___________________________________________________； E→F(只写①条件下的反应)___________________________________。 (4)F的加聚产物的结构简式为______________________________。 ［答案］ (1)醛基或—CHO。 (2) ；OHC—CH 2 —CH 2 —CH 2 —COOH。 (3)CH 3 CH(OH)CH 2 CH 2 COOH CH 3 CH=CHCH 2 COOH＋H 2 O； BrCH 2 CH=CHCH 2 COOH＋2NaOH HOCH 2 CH=CHCH 2 COONa＋NaBr＋H 2 O。 (4) 。 【 例3 】(2007年高考理综四川卷，12分)有机化合物A的分子式是C 13 H 20 O 8 (相对分子质量为304)，1 mol A在酸性条件下水解得到4 mol CH 3 COOH和1 mol B。B分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。 请回答下列问题： (1)A和B的相对分子质量之差是_______。 (2)B的结构简式是____________________。 (3)B不能发生的反应是_________(填写序号)。 ①氧化反应 ②取代反应 ③消去反应 ④加聚反应 (4)已知： —CHO＋ ； —CHO＋ ＋NaOH(浓) ＋。 以两种一元醛(其物质的量之比为1:4)和必要的无机试剂为原料合成B，写出合成B的各步反应的化学方程式。 ［答案］ (1)168。 (2)C(CH 2 OH) 4 。 (3)③④。 (4)CH 3 CHO＋3HCHO (CH 2 OH) 3 CCHO； (CH 2 OH) 3 CCHO＋HCHO＋NaOH(浓) C(CH 2 OH) 4 ＋HCOONa。 五、专题训练 1.(06年·北京理综卷)有机物A为茉莉香型香料 (1)A分子中含氧官能团的名称_______________________. (2)C的分子结构可表示为(其中R和R’代表不同的烃基) A的化学式是___________,A可以发生的反应是____________________(填写序号字母). a.还原反应 b.消去反应 c.酯化反应 d.水解反应 (3)已知含有烃基R的有机物R-OH与浓溴水反应产生的白色沉淀，则含有烃基R’的有机物R’-OH类别属于_______________。 (4)A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是_____________________. (5)在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化合物C 16 H 22 O 2 的化学方程式是 ______________________________________________________________________________. (6)在A的多种同分异构体中，分子结构中除烃基R’含有三个甲基外，其余部分均与A相同的有___________种。 1.（1）醛基 （2）Ｃ 14 Ｈ 18 Ｏ；ａ （3）醇 （6）3 2.（06年重庆---28）、α-松油醇可经以下路线合成，小方框中的每一字母各代表一种有机物： 请回答下列问题： (1) 试剂1是___ O 2 _____,试剂2是___ Br 2 _____。 (2) A至H中，能发生银镜反应的是__ CH 3 CHO ________。 (3) G和H的结构简式分别是： (4) E转化为F的反应方程式是 3.(06·天津化学)碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R—O—R‘）： R—X + R‘OH R—O—R ’ +HX 化合物 A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下： D E ④ ④ H 2 /Pt CH 2 －CH 2 H 2 C CH 2 O 四氢呋喃 请回答下列问题： ⑴1molA和 1molH 2 在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇 Y，Y中碳元素的质量分数约为 65%，则 Y的分子式为 _____________________。 A分子中所含官能团的名称是 _________________。 A的结构简式为 _________________。 ⑵第①②步反应类型分别为① ______________② ________________。 ⑶化合物 B具有的化学性质（填写字母代号）是 __________________。 a.可发生氧化反应 b．强酸或强碱条件下均可发生消去反应 c.可发生酯化反应 d．催化条件下可发生加聚反应 ⑷写出 C、D和 E的结构简式：C ______________、D和 E __________________。 ⑸写出化合物 C与 NaOH水溶液反应的化学方程式： ⑹写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：____________________________. 3.（1）C 4 H 10 O 羟基 碳碳双键 CH 2 ==CHCH 2 CH 2 —OH ⑵加成 取代；⑶ a b c ⑷C：D和E：⑸＋NaOH-----------→H2O＋NaBr 或＋H 2 O -----------→NaOH ＋HBr ⑹ CH 2 = CHOCH 2 CH 3 CH 2 ＝CHCH 2 OCH 3 CH 3 CH= CHOCH 3 4.有机物A为一种重要合成香料，A具有如下图所示的转化关系： 已知：D的分子结构模型如右图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。 试回答下列问题： ⑴D的结构简式： ；A的结构简式 。 ⑵写出下列反应的方程式： 反应①的离子方程式： ； 反应③的化学方程式： 。 ⑶在A的多种同分异构体中，分子结构中除烃基R’含有三个甲基外，其余部分均与A相同的同分异构体的结构简式为： 。 4、⑴ ⑵＋2[Ag(NH 3 ) 2 ] ＋ ＋2OH － ―→△ ＋2Ag↓＋NH 4 ＋ ＋NH 3 ＋H 2 O； ＋Br 2 →； ⑶、、 乙酸 乙酸酐 （相对分子质量88） （相对分子质量46） 5 ．已知： CH 3 CH 2 OH CH 3 COOC 2 H 5 自动失水 （不稳定） RCH(OH) 2 RCHO +H 2 O 现有只含碳、氢、氧的化合物A—F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。 A 可发生银镜反应 跟钠反应放出H 2 反应 B 可发生银镜反应 反应 C不发生银镜反应 相对分子质量190 可被碱中和 反应 F不发生银镜反应 无酸性 反应 E不发生银镜反应 无酸性 反应 D不发生银镜反应 相对分子质量106 可被碱中和 反应 乙酸 乙酸酐 乙酸 乙酸酐 乙醇 硫酸 选择 氧化 选择氧化 乙醇 硫酸 （1）在化合物A—F中有酯的结构的化合物是 。 （2）写出化合物A和F的结构简式 解析： 答案：（1）B、C、E、F （2）A：CH 2 (OH)CH(OH)CHO B：CH 3 COOCH-CH(OOCCH 3 )-COOC 2 H 5
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