天宝十四年（公元755年），安史之乱爆发，李白避居庐山，胸中始终存在着退隐与济世两种矛盾的思想。恰在此时，永王李璘出师东巡，李白应邀入幕，犯下人生之中最大的错误。
他认为天下乱局已定，此时大唐的情形十分类似于东晋永嘉南渡，正是割据江南的大好时机。因此力劝永王直取金陵，并在永王发动叛乱之后写下《永王东巡歌》十一首，其中有“永王正月东出师，天子遥分龙虎旗”，“三川北虏乱如麻，四海南奔似永嘉，但用东山谢安石，为君谈笑净胡沙“，“南风一扫胡尘静，西入长安到日边”等语，自比谢安，怂恿李璘割据称帝意图昭然。
同在江南的萧颖士、孔巢父、刘晏也曾被永王所邀而拒不参加，以此免祸，李白在这点上显然不及他们。永王不久即败北，李白也因之被系浔阳狱。这时崔涣宣慰江南，收罗人才。李白上诗求救，夫人宗氏也为他啼泣求援。将吴兵三千军驻扎在浔阳的宋若思，把李白从监牢中解救出来，并让他参加了幕府。李白成为宋若思的幕僚，为宋写过一些文表，并跟随他到了武昌。李白在宋若思幕下很受重视，并以宋的名义再次向朝廷推荐，希望再度能得到朝廷的任用，但是最终反被长流夜郎（今贵州桐梓）。至德二年（公元757年）冬，李白由浔阳道前往流放之所——夜郎。因所判罪是长流，即将一去不返，而李白此时已届暮年，“夜郎万里道，西上令人老”，不由更觉忧伤。
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