戴笠是民国史上的国民党重要人物，很神秘，从能力、才华和经历等各方面来看，他都是一个很特别的人，值得研究。
一、工作能力方面：
戴笠长期担任国民党政府的情治机关军统局负责人，其工作能力深得蒋介石信任。用俗话说他就是一个“特务头子”，在他1946年因飞机失事身亡之前，他所领导的军统局大小行动不计其数，迫害、杀死了大量蒋介石的政敌、和蒋介石希望除掉的人士，在抗战期间，该机构也暗杀了不少侵华日军和汪伪情报机关、汉奸等，手上既沾满了人民的鲜血，也除掉了人民的不少公敌--日本侵略者和汉奸等等，可以说是个非常复杂的人物；
二、从才华看来：
戴笠在情报方面确实具有一定的突出才华，其中据记载最有名的当属他1941年亲自两赴缅甸构建情报系统和网络，更于当年12月初，戴笠主管的军统局居然能抢先破译到日本军队对美国太平洋舰队珍珠港偷袭的情报！该情报虽然在通知美国后未受到足够重视，但事件发生后，美国总统罗斯福还特别向国民党政府提出要会见戴笠，可见其确实具有一定的专业能力和才华；
三、从经历来看：
戴笠于1897年出生于浙江衢州，也算是蒋介石的浙江老乡，虽然不是同一个市的，但也深得注重老乡关系的蒋介石器重。他早年于1926年入读黄埔军校，1928年开始从事情报工作，随后将开始发展情报网络，暗杀北洋军阀汉奸等等，后续的软禁西安事变相关将领张学良、杨虎城等已经杀害不少中共人士也是由他的部门执行的，抗战期间，他指挥军统刺杀汪伪政权主要汉奸汪精卫（未成功）、成功刺杀汪伪外交部长、日本天皇特使高月保男爵等。
从他的这些经历来看，他确实是个复杂的人物，迫害和杀害人民方面他是个历史的罪人，而刺杀日寇和汉奸方面他对民族又有一定贡献，其行踪诡异，狡诈异常，是个神秘的人物。
1946年3月17日，戴笠乘专机从青岛飞南京，因飞机失事在南京西郊的岱山撞山身亡，结束了他复杂的一生。
戴笠是一个非常有争议的人物，他是一个有大才能者，对于中华民族来说，他是有功劳的，但是同样的，他残害了不少革命人士，所以说他也是有罪过的。
戴笠是浙江人，所以他和蒋介石也可以算是老乡，而且他所做的一切都是为了蒋介石。早年时，戴笠未曾进入黄埔军校前，他在老家扮演的是一个小混混的角色，这也对他后来“讲义气”的行事风格有很大影响。军统局是他一生的精血，而军统局所做的事情却非常有争议，一方面他们暗杀了很多汉奸，对国家来说起到了积极作用，而另一方面他们也残害了不少共产人士。
并且戴笠建立的情报机构也是非常厉害的，珍珠港事件发生前，他们就截获了日军情报，但是却得不到美军的信任，事后才建立了合作关系，但是没多长时间戴笠就出事了，随着飞机的坠落，戴笠颇具争议的一生就这样结束了。
戴笠在特务界被称作“戴老板”，是特工界的传奇人物。我们可以先看看他一生总的评价。既然长期从事特工、间谍工作，那么肯定是行踪不定、神出鬼没的。美国《柯莱尔斯》杂志称戴老板为“中国近代历史上最神秘的人物之一”。而美国的情报机关还称他为“世界第一间谍”。外国人说他是“中国的希姆莱”（虽然他本人不喜欢被这样叫）。
为什么美国对他有很多评价？这可能是因为他特别刺激美国记者们的想象，加上他和美国的接触又甚密。戴老板不仅是军统头子，还是中美特种技术合作所主任（副主任是美国的梅勒斯）。连罗斯福都曾点名要见他。1946年戴老板还想借助美国争取海军司令的职位，蒋虽然也是亲美的，但是在此事上两人产生了严重分歧。
戴老板的出身、经历也同样神秘。既然是特务，过去的身份都会被抹去。戴老板在1926年改名为戴笠，意思是“戴雨帽”。1928年开始为蒋介石进行情报活动。戴老板的能力还是过硬的。他的组织设计、创建能力在军统的发展之快上得到了充分的体现。在戴老板手下，军统短短数年间就变得组织严谨、分工明细、规模惊人、无处不在。据说，有中国人的地方就有他的眼线，给人以无处不在的恐惧。
除去他的成就，戴老板本人又是怎样的呢？当然了，戴老板不是一般人能见到的，在众人的想象中，他代表了独裁的阴暗面。但据说见过他的人都被他锐利的目光所震慑。至于他与胡蝶的轶事，似乎可以从中窥见他作为“千面王”鲜为人知的一面。
蒋中正:“雨农不死，不至退台湾!”戴笠也曾被称为“蒋介石的佩剑”，这也在一定程度上说明了戴笠是蒋介石很忠实的拥趸，戴笠是黄埔第六期的学生，是蒋校长的学生，作为孕育了无数中国将星的黄埔军校的一员，戴笠首先是个很有才华的人。
戴笠在中国的特务事业刚刚起步的时候接手蒋委员长给他的任务，建立中国的特务系统，并在淞沪会战中发挥了极大的作用，更不用说在之后的中日战争相持阶段，戴笠的特务系统渗入敌占区，杀汉奸，诛叛徒，在敌占区挂起了恐怖旋风，也让很多死心塌地做汉奸的人望而却步。
其次，戴笠曾在很多文章中被渲染成一个街头混混式的人物，他的特务也被称为“乌合之众”，戴笠本人跟杜月笙等帮派大佬关系匪浅，他的手下也多有帮派背景，但这绝不代表戴笠本人是一个街头混混，相反，他雷厉风行，精神干练的形象给很多人留下深刻的印象，周总理曾在戴笠死后评论“戴笠不死，革命还要晚十年成功”。戴笠本身的成分问题加上很多人对特务工作者的误解导致了戴笠的形象受到偏差的看待。
虽然戴笠的手段残忍，迫害了很多革命党人，但他不失为一个很成功的特务工作者。
当年蒋介石被张杨扣押，宋美龄孙科去西安谈判，戴笠自告奋勇的陪同，结果下了飞机就被扣住了，在监狱待到事件和平解决，少帅礼送蒋回南京。
这一局他押对了，后来被老头子无限信任，也是因为这种孤忠。
事后诸葛亮，可以说西安之行有惊无险，收获大于付出，但是当时身处局中做出这种选择则需要大勇气，毕竟谁也不知道这一去会怎样，也许真的就挂了，连蒋一度都以为自己必死。
戴老板这辈子只结过一次婚，原配死后很多年没有结婚打算，好容易有个机会接近自己一生的女神胡蝶，张罗着要和她结婚，却挂了。
戴老板的名言是：匈奴未灭，何以家为？日本鬼子还没有打败，怎么可以结婚？再说，结了婚，就有牵挂，就不能一心一意为国效力了。
但是他不结婚，身边的女人却不断。
从女特务到女佣，从特务家属到自己的侄女，戴老板找女人的口味很杂。
但是他有点像楚留香，每个女人他都可以给伊一段浪漫，但是有那个女人想独占他，是不行的。
纠缠楚留香，楚香帅顶多施展他的绝妙轻功，翩然远遁，但是纠缠戴老板那后果就很严重了。
有个叫周志英的女人，以为和戴老板睡了就能升级成老板娘了，不断纠缠戴笠，戴一怒把她扔进了监狱，在没有放出来。本回答被网友采纳