我们都知道，李世民也是人，人无完人，是人就有错误。贞观后期，唐太宗开始有了一些变化，先从纳谏开始体现出来。贞观十年，魏征发现他“渐恶直言”，这是唐太宗走向一些错误的开始。
一是征伐高丽，这个被某些人认为是错误的举动，但是，就当时形势来看，此征是必要的和需要的。第一，发动战争的责任是高丽，高丽悍然进攻唐朝附庸国新罗挑起战端，为了维护权威，唐需要发动战争来保护自己的附属国的利益。第二，战争中，唐军是正义和人性的，这也是保证唐军损失非常小的一个外在条件，在唐军攻占的城池中，均拥护唐军。但是由于为了保持正义性和人性化，导致偏求稳，而使战期拉长。第三，唐军的撤退和后续战争，充分体现了李世民的胸怀和高超的战略思想，唐军以2000人的损失消灭高句丽数十万人，千古罕见。撤退之时，敌将城墙跪拜，也实属罕见。唐军后期的军事骚扰和政治封锁，使高句丽的实力每况愈下，最终高宗消灭这一小丑。
还有奢侈现象的明显增加。在贞观十六年的时候，唐太宗下诏说，太子所用之物其他机关不得限制，结果造成太子的严重浪费现象。唐太宗自己也开始修造宫殿，贞观十一年在东都洛阳修飞山宫，二十一年又修翠微宫。这些使唐太宗后期没有前期勤俭，但是比康熙，乾隆等不知道要强多少倍。
还有一个大的错误就是参与史官所写的起居注当中。这是专门写皇帝日常生活和朝政言论的，皇帝无权干涉，这是历来的传统，历来的皇帝都没有看，尊重史官的职权和地位。而史官也是公正直书，从不掩饰什么，从不害怕皇帝打击报复。但唐太宗这个名君却犯了一个颇大的历史错误，影响干预了史官的公正性。当然，没有任何完整证据表明太宗大量歪曲历史。同时，不仅仅是太宗，自春秋，看史者何止数百，董狐直笔，陈寿索贿，太史被宫，不要说清朝的文字狱了，另外，许敬宗和武则天对李世民并没有好感，这样表明，唐初历史应该具有可信度的。
不过，系数一生，唐太宗毕竟是个明君，在晚年也反省自己晚年过度奢侈糜烂的错误。他对太子李治教诲时反省了自己的一生：“你应该从历史中找古代的贤明帝王为学习的典范，像我这样的不足以效法。我做了许多错事，比如锦绣珠玉不绝于前，宫室台榭常有兴造，犬马鹰隼没有不去的地方，行游四方又劳民伤财，这都是大错，你不要以为这都是好事，总想学着去做。”
唐太宗在贞观初期不顾大臣魏征和李大亮的劝阻，对归顺的北方游牧民族部落要土地给土地要物资给物资，结果这些部落享受够唐朝的恩惠后胃口反而越来越大，索性就叛乱了。
后来唐太宗也自己检讨：“中国百姓，实天下之根本，四夷之人，乃同枝叶，扰其根本以厚枝叶，而求久安，未之有也。初不纳魏征言，遂觉劳费日甚，几失久安之道。”
贞观二十年（646年），辽东战役回来时，唐太宗得病，此后一直调养，由此开始服用方士提炼的金石丹药。先前唐太宗还曾经嘲笑秦皇汉武迷恋方术和寻求丹药，现在自己也不由自主地陷进去了。到贞观二十一年（647年），唐太宗又得了“风疾”，烦躁怕热，便让人在骊山顶峰修翠微宫，第二年，派人从中天竺求得方士那罗迩娑婆寐，由于服食“延年之药”，结果使病情不断恶化。贞观二十三年（649年）五月，逝世。享年仅五十一岁。太宗之死成为一个谜。
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