基辅战役是第二次世界大战中在乌克兰的一场大型包围战；今天它被认为是历史上最大规模的包围战，它作为巴巴罗萨作战在1941年8月23日至1941年9月26日，在苏联历史中它被称为基辅防御战役（Киевская оборонительная операция）。
乌克兰首都基辅位于杰斯纳河与第聂伯河的交汇处。第聂伯河由北向南弯曲注入黑海，与其上游的支流杰斯纳河构成了一个大S形。德军计划目标是夺取基辅，并在一巨大的舌形地区中，将布琼尼元帅的苏西南集团军群围歼。这一个舌形地区北起杰斯纳河北岸的图比齐夫斯克，南达第聂伯河河湾的克里门巧格，西以基辅为顶点。
战役中几乎整个苏联红军的西南方面军被德军包围，共有665，000名红军被俘虏，德军在基辅的包围圈未被严密封锁，小股红军在德军紧闭包围圈后突破包围逃脱，包括谢苗·布琼尼元帅、谢苗·康斯坦丁诺维奇·铁木辛哥元帅及政治委员赫鲁晓夫。
无论如何，这是红军前所未有的大败，超过了在1941年6-7月间在明斯克的灾难，1941年9月1日时，西南方面军有752-760，000人（850，000人包括后备及后方服务部队）、3，923门火炮及迫击炮、114辆坦克及167架飞机，被包围的包括452，700人、2，642门火炮及迫击炮和64辆坦克，10月2日有15，000人从包围圈突围，西南方面军共付出700，544人伤亡，包括616，304人在长达一个月的战役中阵亡、被俘或失踪，结果，苏联4个军（第5军、第37军、第26军及第21军）共43个师被消灭，第40军被严重削弱，与之前的西方面军相似，西南方面军需要重建。 第二次世界大战爆发后，法西斯德国的军队很快就席卷了中欧、西欧大陆、北欧和巴尔干半岛，1941年，德国控制了欧洲包括法国、波兰西部、荷兰、挪威等16个国家的人力、物力资源。而这时的全世界，只有英国在独自和法西斯轴心国作战。
在德军横扫欧洲之时，斯大林看到如此强大的德国必然会威胁到苏联的国家安全，便开始着手采取防范德国的系列措施：将苏联的重工业和军工工业有计划地迁移到乌拉尔山（Урал）以东；对德国和谈，避免刺激德国；稳住东方的日本，和日本签署中立条约；建立“东方战线”，增加战略纵深等等。
在苏联的系列准备措施中，建立东方战线是最具争议的，在建立东方战线的进程中，苏联根据苏德互不侵犯条约中的秘密条款占领了约60万平方公里的土地，将芬兰、罗马尼亚等国迅速地推向自己的对立面，还遭受到世界各国的普遍谴责。且事实上东方战线在战争中起到的作用也极其有限。
德国方面，西线战事的顺利进行，只有英国凭借海洋的优势在拼死抵抗，让希特勒感到有机会腾出手来对付东边的大国苏联了，而德国的情报机构对苏联的错误判断，也让希特勒认为苏联是非常容易对付的国家，便开始着手制定入侵苏联的计划，计划代号：巴巴罗萨作战（Unternehmen Barbarossa）。 1941年6月22日，希特勒下令德军实施“巴巴罗萨”计划，德军以146个师，3580辆坦克，4980架飞机向苏联发起闪电式突然袭击，苏德战争爆发。入侵德军分为3个集团军群：北方集团军群26个师由勒布元帅指挥，从东普鲁士出发，穿越波罗的海三国，以列宁格勒为目标；中央集团军群49个师由冯博克元帅指挥，从华沙地区出击，经布列斯特--明斯克--斯摩棱斯克，直取莫斯科；南方集团军群39个师由龙德施泰特元帅指挥，面向一望无际的乌克兰麦田，以基辅为目标。
巴巴罗萨计划是集中大量兵力，以“闪电战”从数个方向实施迅猛而深远的突击，占领苏联首都莫斯科（Москва）、苏联第二和第三大城市列宁格勒（Ленинград）和基辅（Київ，Киев）等，把苏联红军的主力消灭在苏联西部地区，尔后向苏联腹地长驱直入，进抵阿尔汉格尔斯克（Архангельск）、伏尔加河（Волга）、阿斯特拉罕（Астрахань）一线，并用空军摧毁乌拉尔工业区，从而击败苏联。
巴巴罗萨计划出台半年后，苏联还浑然不觉，1941年5月1日，莫斯科红场举行阅兵式纪念国际劳动节，虽然英国等国和苏联间谍多次向斯大林汇报，德国将在1941年夏进攻苏联，但斯大林认为，英国和德国的战争见分晓之前，德国还没有能力进犯苏联。他甚至怀疑，这是英国间谍为了将苏联拉入对德作战的陷阱而捏造的。
