基辅战役是二战期间在乌克兰发生的重大包围战，因其规模之大，被认为是历史上最壮观的包围战。这场战役在1941年8月23日至9月26日作为巴巴罗萨作战的一部分进行，苏联历史上称之为基辅防御战役。战役中，苏联红军的西南方面军几乎完全被德军包围，约有665,000名红军士兵被俘，尽管包围圈并未完全封闭，仍有一小部分红军成功突破逃脱，包括布琼尼元帅、铁木辛哥元帅和赫鲁晓夫等高层领导。
然而，这场战役对红军造成了惨重损失，西南方面军的752,700名士兵（包括后勤部队）在9月1日时被包围，损失了大量武器装备。战役中，有15,000人成功突围，但总计有700,544名士兵伤亡，其中包括616,304名阵亡、被俘或失踪。苏联的第5军、第37军、第26军和第21军共43个师几乎被全歼，第40军也遭受严重削弱。战后，西南方面军需要从头开始重建。
背景上，二战初期，德军横扫欧洲，1941年德国控制了包括法国、波兰西部、荷兰等在内的16个国家。面对德国的威胁，苏联采取了一系列防范措施，如迁徙重工业、避免与德国和谈、稳住日本等。然而，建立东方战线引起了国际上的争议，而德国方面，希特勒认为苏联易于对付，制定了巴巴罗萨作战计划，旨在迅速占领苏联西部关键城市，包括莫斯科、列宁格勒和基辅，意图消灭红军主力并深入苏联腹地。
尽管英国和苏联间谍多次警告可能的进攻，但斯大林对此并未充分重视，直到巴巴罗萨计划实施半年后，苏联才意识到战争的紧迫性。1941年5月1日，莫斯科阅兵式期间，斯大林仍低估了德国的威胁，这显示了他对战争形势的误判。
基辅战役于1941年7月7日—9月26日打响。战役空前惨烈，9月20日，基辅城被德第6集团军攻占。同日，德军第46装甲军赶到，并作为生力军投入战斗。与此同时，苏军也不断地投入生力军，企图协助被困苏军突围，但均被德军击退。 至9月26日，基辅会战结束，苏军第5、第21、第37、第26集团军大部，第40、第38集团军之一部被歼灭，65万人被俘，被希特勒称作战争史最大的围歼战。