在东汉末年，刘表这位诸侯的评价可谓褒贬不一。一方面，刘表年少成名，年纪轻轻就已经是北军中侯，而在荆州刺史王睿死后，刘表受命前去担任荆州刺史，可是朝廷并没有派一兵一卒保护刘表。也即刘表单骑入荆，迅速控制了除南阳郡外的荆州七郡。另一方面，在坐镇荆州，拥兵10万的基础上，刘表的一生却止步于荆州。
对此，谋士贾诩表示：“表，平世三公才也；不见事变，多疑无决，无能为也。”
谋士郭嘉表示：“表，坐谈客耳。”
而曹操则指出：“我攻吕布，表不为寇，官渡之役，不救袁绍，此自守之贼也，宜为后图。刘表自以为宗室，包藏奸心，乍前乍却，以观世事，据有当州。”
因此，非常明显的是，刘表为人性多疑忌，好于坐谈，立意自守，而无四方之志，从而一直没有争霸天下。尤其是在官渡之战期间，刘表更是错失良机，让后人也为之唏嘘不已。
一
首先，东汉末年，刘表来到荆州后，单马入宜城，与延中庐县人蒯良、蒯越及襄阳人蔡瑁等共谋大略。在斩杀请宗贼五十五人之后，刘表迅速控制了除南阳郡外的荆州七郡。初平二年（191年），袁术派孙坚进攻刘表，刘表派江夏太守黄祖在樊城、邓县一带迎战。到了公元192年，孙坚被刘表的部下诛杀。建安元年（196年），张济因军中缺粮，于是出兵到荆州牧刘表处掠夺，攻打南阳郡的穰城，中流矢而死。也即除了孙坚，张济（侄子是张绣）这位汉末诸侯，也被刘表所斩杀。
因此，诛孙坚斩张济，无疑体现出刘表强势的一面。在执掌荆州期间，刘表远交袁绍，近结张绣，内纳刘备，据地数千里，带甲十余万。在东汉末年，刘表是完全有能力和曹操等诸侯争霸天下。但是，实际的情况是刘表自来到荆州之后，就一生止步于荆州了。对此，在笔者看来，究其原因，主要分为以下几点。
二
一方面，这是因为荆州地处四战之地，荆州牧刘表所面临的外患，促使其无法去和曹操等诸侯争霸天下。公元192年，孙坚与刘表作战时阵亡。在此背景下，不管是孙策还是孙权，都将荆州牧刘表视为自己的仇敌。况且，荆州正好处在江东的上游，对于江东孙氏来说，想要确保自身的安全，就必须拿下荆州，这也是孙权背叛孙刘联盟，偷袭关羽的重要原因。因此，在刘表执掌荆州期间，无疑遭到了孙策、孙权的多次进攻，虽然大部分进攻都被成功抵挡了，可是，这都是建立在荆州主力没有外出的前提下。如果刘表真的率领主力北伐中原，如同关羽北伐襄樊一样，难保不会因为后方空虚，从而给江东孙氏以可乘之机。也即出于自保的要求，荆州牧刘表不敢出兵争霸中原。
三
除了东边的江东孙氏，荆州的南方，也不怎么太平。
《后汉书·卷七十四下·袁绍刘表列传下》中记载：三年，长沙太守张羡率零陵、桂阳三郡畔表，表遣兵攻围，破羡，平之。
建安三年（198年），长沙太守张羡率零陵、桂阳三郡叛逆刘表，刘表遣兵攻围，连年不下。后张羡病死，长沙人又立其子张怿为主，于是刘表攻下张怿。在平定荆南之后，刘表与交州牧张津之间渐生仇隙。在建安四年至八年间（199年—203年），张津对刘表连年用兵，这无疑也给刘表带来了比较大的困扰。对于东汉末年的交州来说，主要包含今广东、广西等地，也即正好处在荆州的后方。