《亮剑》中除了看李云龙和山本一木的对垒以外，还有一大看点，就是看李云龙和楚云飞的斗智斗勇。这两个人的关系一直保持的非常复杂，既像好朋友、好兄弟，又像一对仇人。有时候，两个人配合的相当默契，一度弄的日军鸡飞狗跳，有时候两个人又在暗中较劲，谁也不服谁！
从《亮剑》剧情中可以看出，楚云飞比李云龙似乎更看重他们之间的友谊，比如初次见面时，楚云飞就将自己随身携带的勃朗宁手枪相赠，这在当时可是数得着的好枪啊，作工精致、设计精美、材质优良，别看李云龙表现得那么淡然，其实心里喜欢得不得了。后来，李云龙把这把枪送给了秀芹姑娘，就可以看出李云龙对这把枪的喜欢。
而对于李云龙的多次成功“算计”，楚云飞却似乎从不计较。他有些事情本来可以据理力争，但考虑到李云龙确实比较困难，也就睁一只眼闭一支眼都放过了，楚云飞这么做都是基于抗日战争中华民族利益至上的原则考虑的。
李云龙在帮助楚云飞剿灭第一营的叛乱时，就趁机收缴了楚云飞358团第一营2000多人的枪，一直没有归还。当后来楚云飞奉命挟持李云龙的时候，却一直心慈手软，反而被李云龙挟持送了几公里。当楚云飞的参谋长问他为什么不抓住机会下手，他自己回答道对李云龙一点都不讨厌，反而有几分敬重。
楚云飞进驻大孤镇的时候，当时李云龙硬是派出部队悄悄包抄了楚云飞的三个团。楚云飞没有想到李云龙突然之间能变出这么多部队。最后也是两人各让一步，楚云飞也没有再计较什么，毕竟这是技不如人。
缴械的时候，当时日本军队投降，李云龙让张大彪前去受降，直接摆了楚云飞一道。这件事情也导致了双方出现了第一次口炮，但是楚云飞这次依旧是没有计较，只是想着下次交锋该如何应对。
可以看出，他们的关系就像春秋时期的鲍叔牙和管仲一样，鲍叔牙和管仲在一起做生意，因为管仲家里比较穷，所以分到的钱就会多一点。管仲的前半生非常失败，但鲍叔牙一直在一边给他加油打气，鼓励他不断的东山再起。
在小说中，当李云龙自杀后，消息便传到了楚云飞的耳里，此时的楚云飞还是金门守备的副司令，虽说楚云飞与李云龙的选择不同，但是在多次的交战中，楚云飞很是欣赏李云龙，并以兄弟相称，要不是战争的缘由，楚云飞兴许和李云龙会成为一对非常要好的朋友。
这天，在金门岛的上空中，飘起了一首《葬礼进行曲》，此后楚云飞用《满江红》这首词作为了开场白，并亲自为李云龙朗诵哀悼词，在楚云飞悲痛的声音当中，让人深深的感受到了他对云龙兄的思念之情。等到这一切都完成后，楚云飞认真的整理下了自己的军装，并向大陆的方向深情的敬了个军礼，并大喊道：“云龙兄，一路走好！”。