方孝孺之所以会被诛十族是因为他始终将明成祖朱棣视作篡位的贼人,故而不愿为他起草即位诏书,因此感到生气的朱棣遂下令将其处死并株连十族。方孝孺在洪武年间便初具声望,当时就连朱元璋对他也是十分地欣赏。待建文帝朱允炆即位之后,方孝孺先是被任命为翰林侍讲,次年又被提拔为侍讲学士。由此可见,这时的建文帝对方孝孺非常地信任,所以给予了重用。
受到重用的方孝孺常常会负责起草诏令、檄文等重要文件。“靖难之役”爆发之后,朝廷讨伐时所涉及到的文章也均是出自方孝孺之手。身为儒学大家的方孝孺在文人之中享有非常高的声望以及影响力,身为朱棣谋臣之一的姚广孝便曾对朱棣说过:“杀孝孺,天下读书种子绝矣。”姚广孝也知朱棣兵变事成之日方孝孺定不会投降,所以他也曾事先请求朱棣不要因此杀害方孝孺,而朱棣也答应了这一请求。
“靖难之役”前后历时四年,朱棣方最终获得胜利。而在朱棣攻陷南京之际,建文帝已于火海之中丧生,而方孝孺则被关押进牢房之中。起初,朱棣确实未曾想过要杀方孝孺,一来是因为事先应允过,二来是因为想要借方孝孺的影响力为自身造势、正名。朱棣在夺位成功之后将方孝孺召至身前,希望他能够帮忙起草即位诏书。不曾想方孝孺始终不肯顺朱棣意,还出言痛骂他。
因此感到愤怒的朱棣干脆将方孝孺处死,并下令诛杀其十族亲人。方孝孺在赴死之前曾留下一首绝命词,这其中提到:“奸邪的臣子如了愿啊,求取国柄耍弄计谋。”由此可见,在方孝孺心目中朱棣就是奸邪之臣,行事忠正的他自是不愿与这种人同流合污,所以始终不肯为朱棣起草即位诏书。