首先，这个是根据英文的读音来的。你要是听过一个外国人读Harry这个名字，就能知道它的尾音是RI不是REI。
请先看这个词的音标：[ˈhæri]，最后一个元音是i，所说的元音跟我们中文发音系统里的韵母是一样的，所以你说里和瑞哪个读音比较相近呢？
我的理解是里比瑞的读音更相近，并没有跟方言挂钩。因为跟外国的交流在很早之前就已经有了，丝绸之路的时候跟我们贸易的波斯人当然也不是说中文的，那个时候的人说的方言是什么？恐怕连官方语言都跟现在大不相同吧！因此我认为音译跟方言是不挂钩的，就是说起来像就行了！
再说说为什么会有约定俗成这件事。从中国人开始系统地接触英文语言的外来者的时候，系统地翻译外来语言也就成了必要，比如清朝开始向外派送留学生开始。所谓的harry翻译成哈利大概也是那个时候开始约定俗成的。
最后的问题，女生翻译成哈瑞，是有可能的，因为瑞这个字看起来比较像女孩子的名字，但是仔细想想，，harry不是男生名吗？女孩子是不会用这个名字的！
以上是我的理解，如果你对此非常感兴趣的话，应该去查找一下专门的文献！一定会获益匪浅。。
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