有关醇与卤化氢的反应，什么时候开环什么时候不开，第一个四元环的重排机理是什么？

Question

如题所述

Answer 1

两个反应的醇都是3级醇，与卤代烃的反应属于SN1机理，有碳正离子中间体，所有的重排和开环都来自与碳正离子的重排。第一个反应物有一个四元环，极不稳定，虽然生成的碳正离子是一个稳定的三级正离子，但是环的不稳定性促进其扩环（机理就是旁边环上一对电子打过来，正离子转移到环上）。而下面这个反应中环是五元环，十分稳定，扩环后反而使稳定的三级正离子变为不太稳定的二级正离子，能量升高了。所以不会开环之类的。