这首《虞美人·听雨》以听雨为线索，倾诉词人少年、壮年与老年听雨的不同感受。全词分上下两片：上片是词人对往昔生活片段的回忆，下片则回到词人老年的境遇与听雨的不同反应。虽然结构简单，却极富有艺术概括力和表现力。
不同时期、不同阅历之人读之，皆会有“于我心有戚戚焉”之感受。人所处历史、环境各异，经历错综复杂，但是都必须经历由少年至老年之变化，且有诸多共同感受。所以有人认为人一生的不同阶段会喜欢三位诗人：青年时代喜欢李白，尤其是他疾恶如仇、刚正不阿的性格与纵横驰骋的豪放诗篇；历尽沧桑、饱经忧患的中年时代会转向杜甫，“杜诗韩笔愁来读，恰似麻姑痒处搔”；到了老年阶段，正是孔子所说“五十而知天命，六十而耳顺”的时期，开始承认大自然的种种规律，一切皆归于平静，则会更喜爱陶渊明的“委运任化”之诗。
蒋捷这首词借少年、中年与老年听雨的不同感受，高度浓缩了人生的必然历程和共同体味。因此雨在本词中也可以具有多重含义。它首先是自然界的最平常的雨，朝朝暮暮、岁岁年年永无变化。词人将不变之雨声与自己不断变化之境遇、感触作鲜明对照，以雨之无情来反衬人之情感变化。恰如“无情最是台城柳，依旧烟笼十里堤”，以物之无情反衬人之有情。雨也可以被理解成词人移情之物，成为他不同人生阶段感情变化之重要见证。
最重要的是雨在这里不仅仅是自然界的风雨，更被词人赋予了强烈的象征意味，成为人世间的凄风苦雨。正是这人间风雨使词人从一个无忧无虑的少年成为一个流离四方的游子，最后变成一万事皆休、看破一切的头发斑白的老者。
词人还非常善于运用一些精确的意象来表达自己的感情变化，如少年时期的“歌楼”与
“红烛”“罗帐”构成一个非常欢快、和谐的氛围，壮年时的“客舟”与“断雁”“西风”一对应，更增添了几分凄凉之感。而词人老年时寓居“僧庐”则暗示他已受佛家“空幻”思想之影响，达到心如止水之心境。
生命短促，转瞬之间由少年而壮年、由壮年而衰老。岁月的流逝是如此无情，然而雨声依旧，它不会因人生的变迁而改变，大自然有其固有的存在模式。生命的流逝与自然的永恒始终是形成鲜明的对比。但是人类作为情感的载体，可以跨越时空达到感情的共鸣。词人与作为读者的我们虽然相隔数百年，却有着相似的生命体验。所以岁月无情、雨声依旧而生命却是永恒。