怀素的草书称为“狂草”，用笔圆劲有力，使转如环，奔放流畅，一气呵成，和张旭齐名。后世有“张颠素狂”或“颠张醉素”之称，对后世影响极为深远。他也能做诗，与李白、杜甫、苏涣等诗人都有交往。好饮酒，每当饮酒兴起，不分墙壁、衣物、器皿，任意挥写，时人谓之“醉僧”。他的草书，出于张芝、张旭。 《金壶记》说他是“一日九醉”。大概醉翁之意不在酒，“狂僧不为酒，狂笔自通天”，他志在“狂草”而已。
怀素的草书以篆书入笔，藏锋内转，瘦硬圆通，用笔迅疾，气势宏大，虽然狂放，但并没有为追求新奇而无视法度。相反，他的草书严谨，结字简练，体现独特的草书艺术风格。
怀素善以中锋笔纯任气势作大草，如“骤雨旋风，声势满堂”，到“忽然绝叫三五声，满壁纵横千万字”的境界。虽然如是疾速，但怀素却能於通篇飞草之中，极少失误。与众多书家草法混乱缺漏相比，如圣母、食鱼、苦笋、藏真、诸帖，保留晋法甚多，藏真帖且多有颜真卿作风。如小草千字文、圣母帖，与其狂肆作风，大异其趣，完全换过一番面目，也可说是他过人之处。
从笔迹学的角度看，怀素一生的书法线条，质地上都倾向于瘦细，和禅修苦寒的美学有很大关系。怀素年轻时代，书法在于“不师古”。按照中国的笔法传承，他还“不得法”，还处于正统书法的门外。怀素二十九岁时，曾经写下了《秋兴八首》。《秋兴八首》是杜甫的诗句，创作于大历元年（766年），也就是“安史之乱”三年以后。怀素此帖的书风，到这时还未发育成熟，而他的内心也处于彷徨阶段。对于一个“野狐禅”，或者一个“贱家鸡”，怀素草书根本得不到认同。《秋兴八首》的书法线条，臃肿中包含着怯懦，为追求“一笔书”的效果，牵丝萦带显得很牵强，给人以拖沓的感觉。无论是起笔、行笔、收笔，远还没有迈进晋人的门槛。
怀素本是一个叛逆者，在盛唐走向晚唐的时代，唐朝书法氛围崇尚法度；王羲之书法在初唐，受到唐太宗的追捧，时人更是趋之若鹜，怀素并不在意当代的艺术潮流。他更多地在“一笔书”的领域探索，继承了张芝、崔爰、杜度以及王献之的书法传统。如果说，怀素青少年时期的书法，凭借的是艺术直觉。那他三十岁以后的艺术探索，则是在艺术传统中求索。而中国书法的历史传统，就是中国书法史上的笔法传承，笔法则是魏晋书法的“核心机密”。
怀素是中国历史上杰出的书法家，对后世影响极为深远。该怀素纸本《千字文》笔锋潇洒利落，比《论书帖》还要劲健自然。旧装裱，为唐代经折本，纸张泛黄、有虫蛀。外折封套，内存经贴9页，每页纵26.8厘米，横13.5厘米，现为书画学者黄锦祥所藏。分四或五行书写于玉笺纸上。前页和中页计有藏印五枚，后页散失未果。。。字如指甲般大小，笔墨奔放流畅，变幻莫测，一气贯之蔚为壮观。在唐朝，草书名冠三甲的只有怀素、张旭和孙过庭，他们的传世作品非常稀少珍贵！岳飞之孙岳珂称其草书“笔劲墨妙，传付甚真，尝动天鉴”，是继张旭之后的精品杰作。此作极为珍贵，古有“一字值千金”之说，故又称为《千金帖》，历来为书林所重。现时除了黄锦祥发现的纸本《小草千文》之外，他的传世真迹还有上博珍藏的怀素《苦笋帖》、辽宁博物馆所藏的《论书帖》等。
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