有机化学推断题。

分子式为C5H12O的A,氧化后得B(C5H10O),B能与2,4-二硝基苯肼反应,并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C(C5H10),C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A的结构,并写出推断过程的反应式。

A与浓硫酸共热得C(C5H10),C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。

怎么根据这句推断出C的结构简式为:(CH3)2C=CHCH3,

还有写出推断过程的
写出推断过程的反应式

B能与2,4-二硝基苯肼反应,说明B中含有羰基,B与与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀,为碘仿反应,说明羰基与甲基相连。B为A氧化的产物,为A失去一个H2O后的氧化产物,B中含羰基,说明A为醇,则A与浓硫酸共热失去一个H2O得到为烯烃。烯烃与高锰酸钾反应的原理为:

,现在氧化的产物为CH3COCH3和CH3COOH,注意:CH3COOH为CH3CHO进一步氧化的产物,逆推就可得到C为(CH3)2C=CHCH3,反应方程式为:

如果是CH3CH2CH=CHCH3,产物就变成了CH3CH2COOH和CH3COOH

追问

不太明白C为什么不能是CH3CH2CH2=CHCH3
麻烦写一下这个题所有的推断反应式,提高悬赏了

追答

生成的丙醛和乙醛继续氧化成丙酸和乙酸

碳碳双键断开后形成两个碳氧双键,如果是醛可进一步氧化成酸,酮就不能继续氧化了。

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第1个回答  2013-08-19
CH3CH2CH2=CHCH3呗高锰酸钾氧化得到的是丙醛跟乙醛
只有碳氧双键在中间那个碳上才是丙酮追问

可是答案是(CH3)2C=CHCH3啊=。=

追答

没错啊
答案就是(CH3)2C=CHCH3啊

体重不是说生成丙酮么?

第2个回答  2013-08-19
高锰酸钾将C氧化时,碳碳双键断裂,氧和断裂后的碳以碳氧双键的形式链接,生成丙酮和乙醛,乙醛再次氧化生成乙酸,所以逆推回去,将碳氧键处的氧去掉相连就是(CH3)2C=CHCH3,追问

C为什么不能是CH3CH2CH2=CHCH3呢

追答

没有丙酮生成,这个的产物只能是丙醛和乙醛,进一步生成丙酸和乙酸,

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