史湘云在22、31、37、49、50、62、63、70、76回出现。
史湘云，《红楼梦》中金陵十二钗之一，四大家族史家的千金，贾母的内侄孙女，贾府通称史大姑娘。她是作者按照《世说新语》魏晋风度标准塑造的一位具有中性美的女子形象。她心直口快，开朗豪爽，爱淘气，甚至敢于喝醉酒后在园子里的大青石上睡大觉；身着男装，大说大笑；风流倜傥，不拘小节；诗思敏锐，才情超逸；说话“咬舌”，把“二哥哥”叫作“爱哥哥”。她是一个富有浪漫色彩、令人喜爱的豪放女性。但她毕竟是薄命司中的女儿，自幼父母双亡，没有过上贵族小姐娇生惯养的生活；好不容易嫁个了才貌仙郎，却暴病而亡，湘云立誓守寡，也就很苦。
史湘云是须眉在《红楼梦》中，最喜欢的几个裙钗之一。仅次于宝钗。对于湘云，须眉只有25字的评价：“天真憨直，旷达洒脱，心无点尘，口无遮拦，所谓‘是真名士自风流’”。就这些性格，与须眉的人生哲学极为相似，深引为知己。
在《红楼梦》中，史湘云主要在这几回出现：
1、22回——听曲文宝玉悟禅机，制灯谜贾政悲谶语：
在听曲文的过程中，狡黠的王熙凤故意说台上的小旦“这个孩子扮上活像一个人，你们再看不出来。”稳重的宝钗笑而不答，天真的湘云却直接说出像黛玉，引起了宝玉的强烈不满。
2、31回——撕扇子作千金一笑，因麒麟伏白首双星：
在去怡红院的路上，偶然间拾到宝玉的金麒麟，从而引出一段姻缘。
3、37回——秋爽斋偶结海棠社，蘅芜苑夜拟菊花题；38回——林潇湘魁夺菊花诗，薛蘅芜讽和螃蟹咏：
湘云的诗文中也有体现：《海棠诗》：1.神仙昨日降都门,种得蓝田玉一盆.自是霜娥偏爱冷,非关倩女亦离魂.秋阴捧出何方雪,雨渍添来隔宿痕.却喜诗人吟不倦,岂令寂寞度朝昏. 2.蘅芷阶通萝薜门,也宜墙角也宜盆.花因喜洁难寻偶,人为悲秋易断魂.玉烛滴干风里泪,晶帘隔破月中痕.幽情欲向嫦娥诉,无奈虚廊夜色昏. 《对菊》：别圃移来贵比金,一丛浅淡一丛深.萧疏篱畔科头坐,清冷香中抱膝吟.数去更无君傲世,看来惟有我知音.秋光荏苒休辜负,相对原宜惜寸阴。 《供菊》：弹琴酌酒喜堪俦,几案婷婷点缀幽.隔座香分三径露,抛书人对一枝秋.霜清纸帐来新梦,圃冷斜阳忆旧游.傲世也因同气味,春风桃李未淹留。 《菊影》：秋光叠叠复重重,潜度偷移三径中.窗隔疏灯描远近,篱筛破月锁玲珑.寒芳留照魂应驻,霜印传神梦也空.珍重暗香休踏碎,凭谁醉眼认朦胧.
4、49回——琉璃世界白雪红梅，脂粉香娃割腥啖膻：
湘云不顾李纨劝阻，敢于大胆吃烤鹿肉。
5、50回——芦雪庵争联即景诗，暖香坞雅制春灯谜：
在芦雪庵争联即景诗中，一人与宝钗，黛玉，宝琴三人对决，堪称经典，宝玉还欲帮忙，却被湘云当场拒绝。
6、62回——憨湘云醉眠芍药茵，呆香菱情解石榴裙：
宝玉生日宴会上，喝酒吃肉，醉后居然在芍药茵中卧睡。
7、63回——寿怡红群芳开夜宴，死金丹独艳理亲丧：
当探春抽到一签时，湘云与李纨对探春是强死强活的灌酒，当湘云抽签时，她是揎拳掳袖的伸手掣了一根，签上是海棠，判词是“香梦沉酣”，附诗：只恐夜深花睡去。
8、70回——林黛玉重建桃花社，史湘云偶填柳絮词：
在《如梦令》中，亦体现这些性格： 岂是绣绒残吐,卷起半帘香雾,纤手自拈来,空使鹃啼燕妒. 且住,且住!莫使春光别去.
9、76回——凸碧堂品笛感凄清，凹晶馆联诗悲寂寞：
与黛玉联诗，其中最经典的还是那句‘寒塘渡鹤影’，将杜工部的诗句化腐朽为神奇。
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