卤代烃（R－X）在醚类溶剂中与Mg反应可制得格氏试剂，格氏试剂在有机合成方面用途广泛。已知： （R表示

Question

卤代烃（R－X）在醚类溶剂中与Mg反应可制得格氏试剂，格氏试剂在有机合成方面用途广泛。已知： （R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢）某有机物A有如下转化： 试回答下列问题：（1）B→A的反应条件为__________________________，B→C的反应类型是_______________。（2）G的结构简式是_______________________________。（3）H中所含官能团的名称是________________________________________。（4）写出一种满足下列条件的物质H的同分异构体的结构简式 ____________________________①能发生银镜反应；②有三种不同氢原子；③含有最多的甲基（5）聚苯乙烯（PS）由苯乙烯（ ）聚合而成，是一种多功能塑料，广泛应用于食品包装，机器设备等许多日常生活领域中。写出以 D和苯为主要原料制备苯乙烯（ ）的合成路线流程图，无机试剂任选。（合成路线常用表示方法为：A B …… 目标产物）

Answer 1

（1）NaOH醇溶液、△(1分)  ；取代 (1分) （2） (2分) （3）碳碳双键、羟基  (2分) （4）(CH 3 ) 3 CCH 2 CHO  (2分) （5） (4分)

试题分析：A与单质溴反应生成B，则根据B的化学式可知A是乙烯，B是1,2－二氯乙烷，结构简式是CH 2 ClCH 2 Cl。B与Mg在无水乙醇的作用下反应，则根据已知信息可知，生成物F的结构简式是ClMgCH 2 CH 2 MgCl。B水解生成C，也能转化为乙烯，这说明B是一卤代乙烷，所以C是乙醇。乙醇含有羟基，转化为D，D能和F反应，则根据已知信息可知，D是乙醛，是乙醇氧化生成的。根据F和D的结构简式可知，G的结构简式是H 3 CCH(OH) CH 2 CH 2 CH(OH)CH 3 。G分子中含有2个羟基，在浓硫酸的作用下发生消去反应生成链状化合物I，则I的结构简式是H 3 CCH＝CHCH 2 CH(OH)CH 3 。 （1）B→A是卤代烃的消去反应生成乙烯，则反应的化学反应方程式是CH 3 CH 2 Br＋NaOH  NaBr＋H 2 O＋CH 2 =CH 2 ↑。的反应条件为NaOH醇溶液、△,B→C的反应类型是卤代烃的水解反应，也是取代反应。 （2）G的结构简式是H 3 CCH(OH) CH 2 CH 2 CH(OH)CH 3 。 （3）根据H的结构简式可知，H中所含官能团的名称是碳碳双键和羟基。 （4）①能发生银镜反应，说明含有醛基；②核磁共振氢谱有3个峰，说明含有3类等效氢原子；③拥有最多的甲基，所以根据H的结构简式可知，该同分异构体的结构简式是(CH 3 ) 3 CCH 2 CHO。 （5）要制备聚苯乙烯，则可以通过逆推法完成。即首先制备苯乙烯，而碳碳双键的引入需要羟基的消去反应。要引入羟基则可以借助于已知信息，通过格林试剂与羰基的加成得到，因此正确的流程图是