高中化学有机物推断

Question

有机物A可氧化为B（C2H3O2Br）而A水解可得C 1molC和2molB反应得含Br的酯D（C6H8O4Br2）由此推断A的结构简式为
A OH-CH2-CH2-OH B Br-CH2-CHO C Br-CH2-CH2-OH D Br-CH2-COOH
答案我知道是C 我要详细的解答过程
我看见这种题就晕，毫无头绪，希望能教我以后解这类题目的比较系统的方法，告诉我那有相关资料也可以

Answer 1

首先分析B的不饱和度Ω=（2*2-4）/2+1=1【将Br看成H来算不饱和度】，说明B有一个双键；而且B只有两个碳却又有两个氧，说明那个双键是酸，而A可能有一个(-OH)或者一个（-CHO）
D的不饱和度Ω=（6*2-10）/2+1=2，说明D有两个双键，说明生成了两个酯基
而 1molC和2molB反应，说明C有两个（-OH）。而A中的（-Br）只能水解出一个（-OH），说明A中还自带了一个（-OH），所以选C

做这种题一般都是先算出各种物质的不饱和度，然后推测各物质应该具有的官能团的种类和数目。追问

不饱和度Ω=（2*2-4）/2+1=1 这个式子能详细解释一下是怎么得出的吗？不饱和度我没学过，我只知道饱和烃和不饱和烃是什么。

追答

不饱和度就是算有没有双键、三键或者环之类的，跟饱和烃不饱和烃是相同的。饱和烃就是说碳原子与其它原子都是以单键的形式连接的，满足CnH(2n+2)这个通式。但是像乙烯，它是C2H4，不满足饱和烃的公式，所以它是不饱和烃，它的不饱和度就是用【（碳原子个数*2-氢原子个数）/2+1】这个公式来算（算不饱和度都用这个公式）。值得说的是像取代基（-OH）、（-Br）、（-Cl）这些在算不饱和度的时候要看成氢原子来算。不饱和度常判断的官能团，一个双键是一个不饱和度，一个环也是一个不饱和度，一个三键是两个不饱和度，一个苯环是四个个不饱和度，一个醛基或者酮基是一个不饱和度，一个羧基或者酯基是一个不饱和度，氨基是一个不饱和度。

追问

-OH算几个H，两个吗？你懂得好多，请问是老师吗？

Answer 2

Br-CH2-CH2-OH （A）－氧化得－（B）BrCH2COOH
Br-CH2-CH2-OH （A）－水解得－（C）HOrCH2COOH
2mol(B): 2 BrCH2COOH + 1mol (C)HOrCH2COOH--得--BrCH2COOCH2CH2OOCCH2Br(D)
其实也不会很难，掌握了相关知识点就很容易推出来。

Answer 3

醇氧化得到醛或酸，脂水解得到醇或酸，所以B为酸(BrCH2COOH),即推断出A为BrCH2CH2OH

Answer 4

醇氧化只能得到醛或酸，可知B为其中一种，脂水解得到醇或酸，由此可知B为酸（Br-CH2-COOH），反推回去A为醇Br-CH2-CH2-OH

Answer 5

氧化只会提供氧元素，除了自身和增加的氧元素和减少的氢元素没有别的元素，所以直接pass掉有别的元素增减的，根据D减去2个B得到C的化学式，根据C中氢的个数与A脱下的氢的个数比可得1molA脱下2mol氢原子，所以选可以脱两个的选项D。

Answer 6

有机化学的氧化，就是消氢或加氧。首先，看C和D的酯化反应，B含有两个氧原子，两个碳原子，很容易想到A含—COOH，,B的结构简式就是Br—CH2—COOH,由于C和D酯化反应的比例为1:2，那么C必定含有两个—OH，而A可以氧化，可以水解，那么易知A为Br-CH2-CH2-OH。
其实，对于这种题目，排除法是一个相当好的选择。例如，A可氧化，故排除答案D，A水解，故排除答案A,再由C和D的反应比例，可以推导出B不成立