格氏试剂与醇如何反应?

如题所述

得到烷烃RH。

格式试剂是一个强碱,能与含有活泼氢的物质反应,得到烷烃。

RMgX + ROH → RH + ROMgX。

除此之外,活泼氢还可以是水、氨、羧酸、胺、烯烃等。

RMgX + H₂O → RH + Mg(OH)X。

RMgX + RCOOH → RH + RCOOMgX。

RMgX + NH₃ → RH + NH₂MgX。

RMgX + RNH₂ → RH + RNHMgX。

RMgX + RC≡CH → RH + RC≡CMgX 。

简称格氏试剂。一类通式为RMgX的试剂,式中R为脂肪烃基或芳香烃基,X为卤素(Cl、Br或I)。通常用卤代烃和金属镁在无水乙醚或四氢呋喃中制取。性质极为活泼,可与具有活泼氢的化合物(如H2O,ROH,RC≡CH…)醛、酮、酯、酰卤、腈、环氧乙烷、卤代烷、二氧化碳、三氯化磷、三氯化硼、四氯化硅等反应。为重要的有机合成试剂。

相关内容解释:

格氏试剂由卤代烃与镁粉在无水乙醚或四氢呋喃(THF)中反应制得。(卤代苯必须在THF中反应)格氏试剂可与醚或四氢呋喃中的氧原子形成络合物,制备过程必须在绝对无水无二氧化碳无乙醇等具有活泼氢的物质(如:水、醇、氨、卤化氢、末端炔等)条件下进行。

由于碘代烷价格较高,一般用溴代烷合成。溴代烷是最常用于制备格氏试剂的卤代烃,但由于氯、溴甲烷均为气体,使用不便,一般使用碘甲烷合成碘化甲基镁。

氯苯在制备格氏试剂时还须控制温度与压力。烯丙型及苯甲基型格氏试剂,合成后会与尚未反应的卤代烃发生偶合,因而需要严格控制温度。

以上内容参考:百度百科——格林尼亚试剂

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