这篇散文抒写的是深深的思乡情绪，这种乡情主要是通过雨声的描写流淌而出的，借冷雨抒情，将自己身处台湾，不能回大陆团聚的思乡情绪娓娓倾诉。
但另一方面这种乡情也表现在他在文中化用的诗词里面，中国古典诗词的意趣在被赋予生命的冷雨中表现得更淋漓尽致。
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《听听那冷雨》是余光中的代表作品，正如《荷塘月色》之于朱自清，《茶花赋》之于杨朔一样，比较集中地反映了作家的创作主张及艺术风格。
文章虽说通篇写雨，写愁，写离怨，但决不惜那朦朦的愁云蒙蒙的雨幕来晦涩自己的观点，他勇敢地涉足，足以让庸人却步的政治湍流，有意让作品的社会意义、美感价值经历洗礼和考验。
此文开篇，作者便将在凄风冷雨中产生的单调感顺势行延为对历史与现实的喟叹：“雨里风里，走入霏霏令人更想入非非。想这样子的台北凄凄切切完全是黑白片的味道，想整个中国整部中国的历史无非是一张黑白片子。”
这妙喻准确、简赅、新鲜，下笔时全然不想着会开罪于何人，只是让艺术把真情实感馈返给现实它的母体。
余光中《听听那冷雨》主题思想是乡愁。
只要这文化的根还在，那文化的乡愁便仍有栖居之所。余光中的文化乡愁是一种对文化向内的探索，通过这种探索，他找到了中国文化精神的密码，所以他能够跳出地理乡愁的局限，与古老的文化对话。
余光中的文化乡愁使他能够进入到中国文化的核心，对一众文化意象信手拈来，当他跳开文化探索本身将这一能力运用到日常散文创作时，余光中的作品便表现出一种古意盎然的情趣和美感。
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《听听那冷雨》一文中，余光中便用“杏花春雨江南”来追寻他所怀念的故土家园。但这还不够，要找到“杏花春雨江南”的根，这一系列的意象才真正能够永恒，才能真正地排解文化的乡愁。
余光中的乡，在九百六十万平方公里的广阔和上下五千年的纵深。余光中的乡愁，是一种深厚的文化乡愁。对家乡情愈深，思乡之情愈切；对文化情愈浓，文化乡愁愈烈。余光中的乡愁，来自与家国故土的分隔，更来自对五千年悠久历史和灿烂文化的热爱与熟稔。所以在《听听那冷雨》中，他与遥远的土地对话，更与古老的文化对话。
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